Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation

Orodha ya maudhui:

Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation
Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation

Video: Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation

Video: Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation
Video: Michael addition and Robinson annulation 2024, Novemba
Anonim

Tofauti kuu kati ya nyongeza ya Michael na ubatilishaji wa Robinson ni kwamba nyongeza ya Michael huunda kiwanja cha alifasi, ilhali ubatilishaji wa Robinson huunda muundo wa pete.

Kwa ujumla, Michael nyongeza na ubatilishi wa Robinson ni miitikio ya usanisi wa kikaboni. Miitikio hii yote miwili iko chini ya kategoria ya mwitikio wa nyongeza kwa sababu miitikio hii yote miwili inahusisha kuongezwa kwa misombo miwili pamoja, na kutoa kiwanja tofauti kama bidhaa ya mwisho.

Michael Addition ni nini?

Mitikio yaMichael ni nyongeza ya nyukleofili kwa α, β-unsaturated carbonyl. Zaidi ya hayo, hii ndiyo njia inayofaa zaidi kwa uundaji mdogo wa vifungo vya kaboni-kaboni. Hapo awali, mmenyuko huu ulifafanuliwa na mwanasayansi Arthur Michael. Majibu ni kama ifuatavyo:

Tofauti Muhimu - Michael Addition vs Robinson Annulation
Tofauti Muhimu - Michael Addition vs Robinson Annulation

Kielelezo 01: Michael Reaction

R na R’ ya nukleophile ni vikundi vya kutoa elektroni, yaani, vikundi vya acyl na siano. B ni msingi ambao hutoa kati kwa majibu huku ikihusisha majibu. Zaidi ya hayo, kibadala cha R’’ kwenye α, β-unsaturated kiwanja kinaitwa “Michael kipokeaji”, na kwa kawaida, ni kikundi cha ketone. Lakini wakati mwingine ni kundi la nitro. Zaidi ya hayo, utaratibu wa kukabiliana na kuongeza kwa Michael ni kama ifuatavyo:

Tofauti kati ya Michael Addition na Robinson Annulation
Tofauti kati ya Michael Addition na Robinson Annulation

Kielelezo 02: Utaratibu wa Mwitikio wa Michael Addition

Kanusho la Robinson ni nini?

Ubatizo wa Robinson ni mmenyuko wa kikaboni ambapo muundo wa pete huundwa kwa kuunda vifungo vitatu vipya vya C-C. Aidha, viitikio vya mmenyuko huu ni ketone na ketoni ya methyl vinyl. Zaidi ya hayo, mwitikio huu unajumuisha nyongeza ya Michael ikifuatiwa na ufupisho wa aldol. Zaidi ya hayo, ni muhimu sana katika malezi ya miundo ya pete iliyounganishwa. Majibu ni kama ifuatavyo:

Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael Addition vs Robinson Annulation

Kielelezo 03: Robinson Annulation Reaction

Zaidi, maoni haya yalichapishwa kwa mara ya kwanza na William Rapson na Robert Robinson.

Robinson Annulation Mechanism
Robinson Annulation Mechanism

Kielelezo 04: Utaratibu wa Ubatizo wa Robinson

Kielelezo hapo juu kinaonyesha utaratibu wa ubatilishaji wa Robinson. Hapa, majibu huanza na shambulio la nucleophilic la ketone kwenye ketone ya vinyl, ambayo hutoa adduct ya kati ya Michael. Baadaye, kufungwa kwa pete ya aina ya aldol hutokea, na hivyo kusababisha kuundwa kwa pombe ya keto, ambayo hupungukiwa na maji mwilini, na kutoa bidhaa ya kughairi.

Nini Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation?

Michael mmenyuko ni nyongeza ya nyukleofili kwa α, β-unsaturated carbonyl kiwambo huku ubatilishaji wa Robinson ni mmenyuko wa kikaboni ambapo muundo wa pete huundwa kwa kuunda vifungo vitatu vipya vya C-C. Kwa hivyo, tofauti kuu kati ya nyongeza ya Michael na ubatilishaji wa Robinson ni kwamba nyongeza ya Michael huunda kiwanja cha alifatiki, ilhali ubatilishaji wa Robinson huunda muundo wa pete.

Aidha, uongezaji wa Michael ni muhimu kwa uundaji wa bondi za C-C wakati mmenyuko wa Robinson ni muhimu katika kuunda miundo ya pete iliyounganishwa.

Hapo chini ya infographic inaonyesha maelezo zaidi kuhusu tofauti kati ya Michael added na Robinson kubatilisha.

Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation katika Fomu ya Jedwali
Tofauti Kati ya Michael Addition na Robinson Annulation katika Fomu ya Jedwali

Muhtasari – Michael Addition vs Robinson Annulation

Michael mmenyuko ni nyongeza ya nyukleofili kwa α, β-unsaturated carbonyl kiwambo ilhali ubatilishaji wa Robinson ni mmenyuko wa kikaboni ambapo muundo wa pete huundwa kwa kuunda vifungo vitatu vipya vya C-C. Tofauti kuu kati ya nyongeza ya Michael na ubatilishaji wa Robinson ni kwamba nyongeza ya Michael huunda kiwanja cha alifatiki, ilhali ubatilishaji wa Robinson huunda muundo wa pete.

Ilipendekeza: